Sfântul Ștefan a fost un interlocutor contemporan și cel mai apropiat ucenic al Sfântului Serghie de la Radonezh. S-a născut și a crescut la Kiev, a acceptat monahismul în mănăstirea LAvrei  Pecherska, unde și-a petrecut viața în abstinență strictă, post si rugăciune neîncetată și ascultare deplină față de bătrâni si de frati.

Câțiva ani a locuit Sfântul Ștefan în Mănăstirea Kiev-Pecerska, devenind din ce în ce mai desăvârșit în fapte monahale. Dar cursul pașnic al vieții monahale din Kiev a fost perturbat de subjugarea părții de sud a Rusiei prinților Lituaniei și apoi regelui polonez.

Catolicii și-au sporit influența și au început să-i asuprească pe ortodocși: le-au luat bisericile și au înființat ei biserici în ele, nu au permis ortodocșilor să ocupe poziții semnificative, au certat și chiar au bătut preoți și călugări.

Prigoana Ortodoxiei s-a intensificat mai ales la mijlocul secolului al XIV-lea. La acea vreme, mulți călugări din Kiev și împrejurimile sale și-au părăsit mănăstirile și s-au izolat în sălbăticii obscure și în deșerturi pentru continuarea slujirii Domnului in post strict si rugaciune. Sfântul Ștefan a părăsit Lavra Kiev-Pecerska și s-a dus la nord, spre Moscova ortodoxă.

Sfântul Ștefan a ajuns în capitala statului rus în timpul domniei Marelui Duce Ioan al II-lea (1353-1359), fiul lui Kalita și tatăl Sf.  Demetrius Donskoy (Comm. 19 mai/1 iunie), care a sugerat ca ascetul să aleagă orice mănăstire din Moscova pentru reședință sa. Însă Sfântul Ștefan a decis să se stabilească în deșert și a plecat spre nord-est, unde și-a ales un loc în tractul forestier Makhrishche, la 35 de mile de mănăstirea Sfântul Serghie de Radonej.

După ce a ridicat o cruce de lemn, ascetul a tăiat o chilie pentru sine, a smuls pădurea din jurul ei pentru cultivarea pământului și a început să locuiască acolo, ascetizand în post, rugăciune și muncă. Când s-a aflat despre sfântul pustnic din apropiere, au început să vină la el zeloți ai evlaviei mullti ce le era foame de hrana duhovniceasca.

La început, Sfântul Ștefan, străduindu-se după tăcere, nu le-a permis să se stabilească lângă el, dar apoi a cedat cererilor lor. Nu mai târziu de 1358, cu binecuvântarea Sfântului Alexis, Mitropolitul Moscovei (+1378; Com. 12/25 februarie), Sfântul Ștefan a întemeiat mănăstirea. Frații au construit o biserica în numele PreaSfintei Treimii dătătoare de viață, o trapeză și mai multe chilii, care erau înconjurate de un gard. Sfântul Alexie l-a hirotonit ieromonah pe călugărul Ștefan și l-a numit iegumen(staret) al noii mănăstiri.

Mănăstirea construită de călugărul Ștefan a devenit extrem de răspândită, condusă de acesta conform hrisovului obștii. Cu instrucțiuni alene blânde și liniștite, călugărul i-a învățat pe frați despre căile mântuirii, despre protopopiatul Bisericii și îndatoririle unui călugăr, amintindu-le cuvintele Domnului: „La cine voi privi, dacă nu la blândul, tăcutul și cel ce a infaptuit cu tremur cuvintelor Mele” (Is. 66, 2).

Chiar mai mult decât în ​​cuvinte, starețul a învățat prin exemplu, nu se deosebea de frați în îmbrăcăminte și mâncare, îmbrăcat în zdrențe, parcă unul dintre ultimii, excelând numai în rugăciune, căci îi preveni pe toți în biserica lui Dumnezeu și nu era inferior oricui în muncă. Nu numai călugări, ci și mireni s-au adunat la el din împrejurimi pentru sfaturi duhovnicești, iar Sfântul Serghie de Radonezh, a cărui lavră izvora deja în vecinătate, patruzeci de verste din Mahrishchi, l-a vizitat și pentru o conversație edificatoare.

Dar într-o zi marele ascet Sf.Serghie a venit la călugărul Ștefan, ascunzându-i vinovăția venirii sale - durere de la frați, care l-a silit să se retragă pentru o vreme de la mănăstirea sa.

Aflând despre venirea Sfântului Serghie, Sfântul Ștefan a poruncit să lovească clopotele bisericii și l-a întâlnit impreuna cu frații săi, căci ambii erau lucrători in via Domnului; Ei au făcut aceeași voință a Domnului și împreună au cultivat frâul spiritual, semănând în el sămânța cuvântului.

După ce s-au întâlnit, s-au plecat inchinandu-se reciproc până la pământ, cerând rugăciuni și binecuvântări, împreună au intrat în biserică pentru o scurtă rugăciune. Timp de câteva zile Sfântul Serghie a stat la mănăstirea Makhrish, plimbându-se cu el prin pustia deșertului și bucurându-se duhovniceste de prosperitatea lui.

În cele din urmă, călugărul Serghie i-a dezvăluit dorința inimii sale: „Părinte, aș vrea, cu ajutorul lui Dumnezeu, să-mi găsesc un loc in pustie plin de singurătate, unde să imbratisez tacerea. Vă rog din dragoste  să-mi acordati unul dintre discipolii tai, care cunosc locuri pustii.

Călugărul Ștefan a împlinit cu dragoste cererea Sf. Serghie și, după ce i-a spus ucenicului sau Simeon ,unuk dintre cei mai virtuosi ucenici ai sai ,l-a insotit pe Sf.Serghei până la izvor, la trei mile de mănăstire. Mai târziu, la locul despărţirii sfinţilor bătrâni, peste izvor, s-a ridicat un paraclis.

Simon, după ce s-a plimbat cu Sfântul Serghie în multe locuri pustii, i-a arătat un loc înalt și frumos pe râul Kirzhachi. Pustnicul din Radonezh s-a îndrăgostit de acea locatie și acolo a întemeiat o venerabilă mănăstire nouă în numele Bunei Vestiri a Maicii Domnului, unde s-a stabilit temporar, până când frații mănăstirii sale originale au simțit o amară privare și despărțire de o astfel de păstor și l-au implorat să se întoarcă, deja prin mijlocirea Sfântului Alexie al Moscovei.

Curând însuși Ștefan a suferit aceeași ispită din partea fraților și a urmat exemplul umil al interlocutorului său, Sfântul Serghie. Un anume Grigore, care locuia nu departe de Mănăstirea Sf.Treimi, și-a donat mănăstirii pământul și alte proprietăți, a acceptat monahismul și a devenit un ucenic înfocat al starețului.

Călugărul l-a trimis curând la Sfântul Alexie, care l-a hirotonit pe Grigorie preot și l-a înapoiat la mănăstire. Între timp, anexarea unor terenuri la mănăstirea Sfântul Ștefan a provocat iritare celor patru frați Yurkovski care locuiau în apropiere, care se temeau că moșia lor ar putea ajunge la mănăstire.

Pentru a-l obliga pe călugăr să părăsească aceste locuri, ei l-au amenințat că îl vor ucide. Nicio îndemnizare a sfântului nu a ajutat. Atunci călugărul Ștefan, lăsând în locul său pe sfântul călugăr Ilie, a părăsit în secret mănăstirea împreună cu iubitul său ucenic Grigorie. La 60 de verste de Vologda, în vechiul Principat Avnezh, a fondat schitul Sf.Treime Avnezhskaya.Acesta acum se reconditioneaza .

Prima tunsura a manastirii a fost latifundiarul local Konstantin Dmitrievici, care, vrand sa imite faptele Sfantului Stefan, a impartit o parte din mosia sa saracilor, iar cealalta parte a donat noii manastiri si a primit tunsura monahala la manastire cu numele Cassian (mai târziu a suferit împreună cu Sfântul Grigorie în 1392; amintirea lor este 15 / 28 iunie).

De-a lungul timpului, faima călugărilor Avnezh a ajuns la Moscova. Fericitul Mare Voievod Dimitri Ioannovich Donskoy, aflând despre locul unde se află Sfântul Ștefan, l-a chemat la locul său și a adus o contribuție bogată mănăstirii cu cărți liturgice și alte donații. Călugărul Ştefan, încredinţându-şi turma călugărului Grigorie, iar slujba călugărului Cassian, s-a dus în oraşul domnitor .

În drum spre Moscova, Sfântul Ștefan a vizitat mănăstirea Makhrishchi, unde a fost primit cu bucurie de frați, care l-au rugat să nu-i mai părăsească și să se întoarcă la ei din capitală.

A fost primit acolo cu dragoste de Sfântul Alexis, care i-a respectat profund virtutea, fiind un iubitor al splendorii bisericii, Marele Voievod, care a oferit mănăstirii Makhrishchi multe pământuri și foloase și i-a poruncit călugărului Ștefan să se stabilească din nou în ea. 

În timp ce se afla la Moscova, călugărul a găsit acolo viitoarea lampă a Bisericii Ruse. Tânărul orfan Cosma, o rudă a marelui boier ducal și ocolitor Timofey Vasilyevich Velyaminov, care era renumit pentru bogăția sa, visa să devină călugăr.Însă ruda lui influentă nu a fost de acord să-l lase să meargă la mănăstire. Aflând despre Sfântul Ștefan, Cosma s-a dus la el și cu lacrimi a început să ceară ajutor.Călugărul Ștefan, văzând în tânăr un mare ascet, l-a tuns in monahism  și i-a dat numele Chiril. Apoi călugărul l-a dus pe Cosma la Mănăstirea Simonov, unde călugărul Teodor (mai târziu Arhiepiscop de Rostov, +1394; Com. 28 noiembrie/11 decembrie) l-a tuns în mantie. Acesta a fost călugărul Chiril de Beloezersky un mare ascet (+1427; Com. 9/22 iunie).

Întorcându-se la mănăstirea Makhrish, călugărul Ștefan a introdus în ea o carte cenobitică și timp de mulți ani a condus pașnic și înțelept pe frați. Din când în când venea să stea de vorbă cu marele făcător de minuni Serghie.Ajuns la o vârstă înaintată, călugărul Ștefan i-a predat egumenitatea bătrânului Ilie și a acceptat marea schimă.Curând, simțind apropierea morții sale, a chemat turma duhovnicească și i-a învățat pentru ultima oară pe frați virtutile duhovnicesti , frica de Dumnezeu și amintirea neîncetată a morții, iubirea neprefăcută, abstinența și renunțarea definitivă la lume.Și împărtășindu-se cu Sfintele Taine ale lui Hristos, călugărul Ștefan și-a dat sufletul curat Dumnezeuluiin luna iulie în ziua de 14 a anului 1406. Mireasma vieții sale sfinte ieșea din sfintele sale moaște, mărturisind mijlocirea lui favorabilă înaintea feței lui Dumnezeu. Cu lacrimi, frații l-au îngropat în mănăstirea Treimii dătătoare de viață pe care a creat-o.

Timp de mulți ani după odihna Fericitului Ștefan, un bătrân călugăr evlavios Gherman a trăit în mănăstirea sa, deja în vârstă de o sută de ani, stând zi și noapte în rugăciune către Dumnezeu. Într-o noapte a ieșit din chilie și a văzut un foc peste mormântul călugărului.Bătrânul s-a îngrozit și s-a grăbit să-l anunțe pe acel egumen Iona, care a văzut de la fereastra lui același foc, ca o rază de lumină strălucind din mormânt.În acea vreme, egumenul Arsenie venea din Lavra Sfântului Serghie și, auzind despre fenomenul miraculos, a înțeles spiritual semnul harului lui Dumnezeu. El a poruncit să se construiasca o capela peste mormânt,sa fie aprinsa o candela care sa arda neincetat . De atunci, venerația sfântului, deja aproape uitată, a fost reluată și i s-a instituit o sărbătoare anuală in cinstea Sa.

În anul 1550, în timpul construcției unei noi biserici de piatră în numele Sf.Treimii Dătătoare de Viață, moaștele Sfântului Ștefan au fost găsite nestricate, dar lăsate în noua biserică.. Din paramandul de piele  într-o cruce de argint,, găsit pe Sf.Moaștele a urmat vindecarea pentru cei care l-au atins cu credință. 

Prin rugăciunile călugărului au avut loc și alte minuni. Odată, de sărbătoarea Rusaliilor, până la două mii de pelerini s-au adunat în mănăstire. În acel an (după unele surse, 1557) a fost foamete și era puțină pâine în mănăstire. Hegumen Varlaam (1557-1570), dorind să îndeplinească porunca călugărului, care învăța să hrănească pe toți cei veniți la mănăstire, nu știa ce să facă.Cu credință, s-a întors în rugăciune către Sfântul Ștefan, cerându-i ajutor. Atunci starețul a poruncit călugărului Simeon, care slujea la masă, să împartă toată pâinea disponibilă și să o pună pe mese.Simeon l-a condamnat psihic pe stareț, crezând că o asemenea faptă nu numai că nu va hrăni mulțimea poporului, ci va lipsi pe frați de hrana de mâine, dar a împlinit porunca și prin rugăciunea Sfântului Ștefan s-a întâmplat o minune: nu numai toți pelerinii erau  satui si mulțumiți, dar mai era atât de multă pâine pe care frații s-au hrănit cu ea timp de trei luni.

Hegumen Varlaam a devenit primul colecționar de informații despre viața Sfântului Ștefan. A căutat însemnări despre sfânt de la străbunicul său Serapion, care l-a cunoscut personal pe călugărul Ștefan, și a notat minunile cunoscute de el, care au avut loc la sfintele moaște.

Pe baza acestor înregistrări, egumenul Mănăstirii Danilov Ioasaph (mai târziu Episcop de Vologda), cu binecuvântarea Mitropolitului Macarie al Moscovei (+1563; Com. 30 decembrie/12 ianuarie), a întocmit viața și slujba Sfântului Ștefan. . Slujba sfântului a fost compusă și de Simeon de Polotsk.

Tropar:

Zelot ai Ortodoxiei, / îndrumător al evlaviei și al curăției, / o lumină călăuzitoare pentru cei ce caută mântuirea, / monah binecuvantat de Harul lui Dumnezeu / interlocutor duhovnicesc al Sfântului Serghie, / Ștefan cel Înțelept, / luminat sufletele cu învățăturile și faptele tale bune / in pustii locuite, / roagă-te lui Hristos Dumnezeu să mântuiască sufletele noastre.

Condac:

Înarmat-te dumnezeiesc cu curăția sufletească, / ai făcut o viață binecuvântată, / te-ai așezat în pustie, ca un oraș, / ai primit har de la Dumnezeu / vindecand  bolile celor ce veneau la neamul tău cinstit / și-i ridicai pe toți la neamul tău. Dumnezeiască înălțime, / la fel, având îndrăzneală la Preasfanta Treime, / adu-ne aminte de noi cei ce cinstim amintirea ta, să te chemăm: / bucură-te, cuvioase Ștefan, îngrășământ postitorilor.

Rugăciunea către Sfântul Ștefan de la Makhrishchsky

Preafericitul și cuviosul Părinte Ștefan al Preasfintei Treimi, stând înaintea Tronului Ei de pe chipurile sfinților Îngeri și tuturor sfinților, adu-ți aminte de noi, în necazuri și întristări căzând la sfintele tale moaste și rugându-te ție. , asculta rugăciunile noastre și adule la Tronul Dumnezeului Trinitar Preasfanta Treime, rugându-L să ne dea îndurare bogată, sănătate sufletelor și trupurilor noastre și mai ales iertarea păcatelor, harul și mântuirea sufletelor noastre.Tu, având îndrăzneală față de El, poți să-L implori, ca El să ne dea tot binele și tot ce ne este de folos în viața noastră, chiar și spre folosul nostru și ca pregătire pentru viața veșnică. O, slujitorule bun și credincios al lui Dumnezeu, adevărat ucenic al lui Hristos, vas ales al Duhului Sfânt, Ștefan făcător de minuni!

Te rugăm cu ardoare: fă-ne pe noi păcătoși părtași la darurile pline de har, îmbogăți-te cu chipul lui Dumnezeu și fii invatatorul nostru pentru a duce o viata bineplacuta intru Dumnezeu, avandu-te pe tine ca scut si un calmător al furtunii patimilor, un ajutor în necazuri și boala și un mijlocitor in lupta de la vrăjmașii văzuți și nevăzuți, iar noi,cu mijlocirea și cu rugăciunile tale plăcute sa fim  moștenitorii Împărăției lui Dumnezeu și vom fi cinstiți împreună cu voi  si să stăm înaintea Tronului Împăratului Slavei, El merită toată slava, onoare și putere în vecii vecilor.

Acesta pentru mântuirea noastră și izbăvirea din cursele vrăjmașilor noștri văzuți și nevăzuți, ca, pentru rugăciunile voastre, împreună cu sfinții să ne bucurăm, întru slava și odihna Împărăției Preasfintei Treimi, acum și pururea și în vecii vecilor. Amin.